Quiralidad de los monosacáridos
Los
monosacáridos cuentan con propiedades como la Mutarrotacíon, que presentan las formas anomericas de la
D-glucopiranosa, ya que la mutarrotacion es una propiedad presentada por las
formas hemiacetalicas y cetalicas de los azucares libres para formar el azúcar de
cadena abierta entre ellos el polihidroxialdehído, ya que actúa como
intermediario en el proceso de interconversión de las formas Alfa y Beta
durante la mutarrotación. La otra propiedad es la Oxidación-Reducción, ya que
los carbohidratos pueden clasificarse como azucares reductores o no reductores,
los reductores son los más comunes, y
que tienen la capacidad de funcionar como agentes reductores, esta capacidad es
debido a que están presentes en la molécula de grupos aldehídos libres o
potencialmente libres como en las formas hemiacetálicas cíclicas, estos grupos
aldehídos son oxidados fácilmente a ácido carboxílico, cuando estos se
encuentran en pH neutro, por las enzimas y los agentes oxidantes moderados.
Esta
propiedad sirve o más bien se utiliza para detectar y cuantificar
monosacáridos, en especial la glucosa, en fluidos biológicos como la sangre y
la orina, que forman el ácido monocarboxilico que se conoce como un ácido aldónico,
entre ellos está el ácido glucónico de la glucosa. Otra propiedad es la
Enolización, esta se da cuando la glucosa se expone a álcalis diluidos por un
par de horas, formando una mezcla
resultante que contiene tanto como fructosa como también manosa, cualquiera de
estos azucares se trata como álcali diluido, esta, mezcla de equilibrio
presentara el otro azúcar así como también tendrá glucosa, ya que hay una
reacción conocida como la transformación de Lobry de Bruyn-Von Ekenstein. Esta
transformación se debe a la enolizacion de estos azucares en presencia de
álcali, los intermediarios enediol comunes a los tres azucares
mencionadas, ya que estos determinan la
estabilidad del equilibrio, a mayores concentraciones de álcali, los
monosacáridos son por lo general inestables y experimentan oxidación,
degradación y polimerización.
Obtenido de: http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar31c.htm
Obtenido de: https://sites.google.com/site/elmundodelacienciaensm/1--reacciones-oxido-reduccion
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